Im Stadtbuch ist ein Berliner Roland bereits nach 1390 bezeugt, er gilt aber seit dem ausgehenden Mittelalter als verloren. Er soll auf dem ältesten Platz, dem Alten Markt, dem späteren Molkenmarkt, als Zeichen freier städtischer Gerichtsbarkeit gestanden haben. Nach einer Sage soll der Berliner Roland 1448 bei Niederschlagung eines Volksaufstandes gegen den brandenburgischen Kurfürsten in der Spree versenkt worden sein. 
Seit 1905 gibt es eine Kopie des Brandenburger Rolands (1474) in Berlin. Die 5,5 m hohe Skulptur aus Muschelkalkstein zeigt den Roland in Ritterkleidung mit blankem Schwert in der rechten Hand. Rolandfiguren als Symbol von Landfrieden und Marktfreiheit einer Stadt unter königlichem Schutz kamen seit dem 14. Jahrhundert zur Aufstellung, sie hatten sich aus den Stadtkreuzen mit Schwert und Handschuh entwickelt.
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